Na lodi Spray kolem světa a plavba na Liberdade

Stal se prvním člověkem, který sám obeplul zeměkouli na plachetnici.[2] Na šalupě Spray o délce necelých dvanáct metrů vyplul z Bostonu 24. dubna 1895, plul přes Gibraltar, Rio de Janeiro, Magalhãesův průliv, Samojské ostrovy, Austrálii, Mauricius, mys Dobré naděje, Svatou Helenu a Malé Antily, urazil 74 000 km a vrátil se do Nové Anglie 27. června 1898. O svém dobrodružství napsal úspěšnou knihu Sám na lodi kolem světa.[